Quando a Temporada 14 chegar, você poderá se agachar para se tornar menos visível e barulhento, com a chance de passar furtivamente por possíveis encontros com inimigos e o bônus de esconder sua placa de identificação das tripulações inimigas. Além disso, se você estiver agachado em um navio, também poderá pular rapidamente para o lado para se pendurar na borda e se esconder.
A Temporada 14 também adiciona Merfruit — algo para comer para lhe dar uma breve janela na qual as sereias não ficarão por perto para ajudá-lo, então você não será tão óbvio se tentar entrar furtivamente em um navio inimigo.
Você também poderá usar Disfarces para se esconder em barris ou baús de tesouro. Se você completar Comendas específicas, também poderá se disfarçar como qualquer número de baús de tesouro mais sofisticados.
Novas armas incluem a zarabatana, que vem com dardos de pólvora preta, dardos de isca e dardos de veneno. O dardo de isca pode enganar os inimigos e fazê-los pensar que há um tesouro, então você pode armar uma emboscada, mas também pode atirar nos inimigos com ele para atrair esqueletos e outras feras para atacá-los. Então você tem armadilhas como uma arma arremessável, que você também pode enterrar para tentar evitar que outros jogadores as desarmem e roubem. Também haverá uma arma de agarrar, que pode até ser usada para abordar navios inimigos.
A Temporada 14 também adiciona novas comendas com recompensas como conjuntos de navios e cosméticos de armas, 100 níveis de recompensas para progressão sazonal, um Passe de Pilhagem e novos itens do Empório Pirata. A Temporada 14 chega em 17 de outubro.